Ryan Giggs merupakan salah satu legenda hidup Manchester United yang merupakan salah satu anggota “Class of 92” yang dibesarkan oleh Sir Alex Ferguson. Giggs bergabung dengan akademi sepakbola Manchester United dan berkarir di klub tersebut selama 29 tahun sebagai pemain dan staf kepelatihan sebelum meninggalkan jabatan asisten manajer bersamaan diputusnya kontrak Louis Van Gaal. Giggs yang tidak bekerja untuk klub manapun sejak awal musim ini mengaku tidak berniat mengejar posisi manajer Swansea City yang sempat kosong. Klub asal kota Cardiff, Wales tersebut akhirnya memecat manajer Italia Francesco Guidolin setelah gagal memenuhi target perolehan angka hingga bulan kedua digulirkannya Liga Primer Inggris.
Kesempatan menjadi manajee klub Swansea City dilewatkan oleh Ryan Giggs dengan beberapa alasan; salah satu alasan yang disebut mantan pemain sayap kiri Manchester United tersebut adalah ketidaksamaan ambisi yang ia miliki dengan klub asal Wales tersebut. Giggs mengaku melakukan pertemuan dengan pihak klub Swansea City sebelum Francesco Guidolin dicopot dari jabatan manajer. Setelah melakukan beberapa pertemuan dan bertukar pendapat; Giggs mengatakan bahwa ada hal – hal terkait sisi sepakbola dan hal – hal terkait pemiliki klub yang tidak sesuai dengan keinginan dirinya. Sehingga berujung pada penolakan kesempatan menjadi manajer di klub tersebut. Pihak manajemen klub Swansea City kemudian menunjuk Bob Bradley sebagai manajer baru setelah pembicaraan dengan Giggs gagal memperoleh kesepakatan.
Setelah menjadi bagian dari staf kepelatihan dan menjabat asisten manajer Manchester United selama 2 tahun saat mendampingi Louis Van Gaal; Ryan Giggs masih memilih bekerja sebagai komentator di stasiun televisi daripada kembali ke lapangan sebagai manajer atau bagian dari staf kepelatihan. Dalam sebuah wawancara; Giggs mendapat pertanyaan mengenai kemungkinan dirinya menangani Liverpool pada masa mendatang. Mantan kapten Manchester United tersebut dengan tegas menyebut dirinya tidak akan bersedia menangani Liverpool karena ia akan kehilangan banyak teman jika menerima jabatan tersebut. Giggs juga mengaku bahwa dirinya telah terbiasa “tidak menyukai” orang Liverpool karena dibesarkan dengan rivalitas tinggi antara kota Liverpool dan Manchester dalam dunia sepakbola.
Ryan Giggs pindah ke Salford dari Cardiff saat berusia 7 tahun dan kemudian bermain untuk tim U11 Salford; bertanding melawan Sefton, Liverpool boys ataupun Bootle boys telah menanamkan rivalitas tinggi sejak sangat dini. Giggs mengaku ia tumbuh dengan rivalitas yang semakin tinggi dengan Liverpool setelah bergabung dengan akademi sepakbola Manchester United. Tanpa memandang rendah Liverpool; mengambil kesempatan menjadi manajer Liverpool disebut oleh Giggs hanya akan membuat banyak orang membenci dirinya. Giggs juga mengatakan bahwa Steven Gerrard pasti akan memberikan jawaban yang sama jika mendapat pertanyaan mengenai kesempatan menjadi manajer Manchester United; karena rivalitas yang begitu kuat antara kedua klub tidak akan memungkinan ia menjadi manajer klub yang selama ini menjadi rival.